エナミン
エナミン は二重結合の炭素上にアミノ基が存在する化合物の総称。一般式は R2C=CR−NR2。また、エノール同様、イミンとエナミンは互変異性を示す。 エノラートアニオンはα炭素の求核試薬として重要であるが、中性のエナミンも同様に求核試薬として作用する。特にハロゲン化アルキルと反応させる場合、エノラートの場合はアルキル化されたエノールのα炭素のpKaはもとのエノールよりも小さいので、元のエノラートが塩基として作用してモノアルキル化体のα水素を引き抜き、モノアルキル化体のエノラートに転化するのでジアルキル化体を与えやすく、モノアルキル化を得ることが困難な場合がある。...