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État de transition synpériplanaire Ë/e\ H X —C ..:I///// N... C \\\ d'énergie élevée car
de conformation éclipsée : observé avec certaines molécules rigides. I '
Réactivité de —C—X : I — Structure : C (tertiaire) > C (secondaire) > C (primaire)
.
... gauche Me H H H Me H Me H H Me H H Conf. synpériplanaire Conf. synclinale
a b c d a b c d Éclipse méthyle−hydrogène Conf. anticlinale Conf.
antipériplanaire Variation de l'énergie en fonction de l'angle dièdre Me−C−C−Me
Figure 1.44.
3
Stéréochimie et chiralité en chimie organique
Ainsi, l'interconver- sion du but-2-ène synpériplanaire en antipériplanaire s'
effectue à une température de l'ordre de 500°C. 26 L'énergie d'activation de
Gibbs déterminée pour cette transformation est de 256 kJ/mol. CH3 CH, ...
4
Mécanismes réactionnels en chimie organique
En partant d'une couple d'isomères érythro-thréo, on obtiendra soit l'oléfine c_i_s
, soit l'oléfine trans, selon l'isomère de départ et le type d'élimination (x). isomère
conformation type d'élimination oléfine résultante synpériplanaire H R cs ...
Jean Mathieu (writer on organic synthesis.), Robert Panico, 1972
5
Principes de nomenclature de la chimie: Introduction aux ...
Cl synpériplanaire (sp) y eauche anticlinale (as) antipériplanaire (ap) On
remarquera que les termes syn et anti isolés ne s'utilisent plus dans ce contexte.
Les atomes de chlore peuvent être décrits comme étant en positions
synpériplanaires, ...
G.J. Leigh, H.A. Favre, W.V. Metanomski, 2001
Dans le conformère A les 2 méthyles sont en position synpériplanaire, ils sont
gauches dans B et antipériplanaires dans D. □ L'activité biologique d'une
molécule est déterminée par sa structure tridimensionnelle et donc sa
conformation.
Une distinction supplémentaire est introduite entre « antipériplanaire » et «
synpériplanaire », ainsi qu'entre « anticlinal » et « synclinal ». Klyne et Prelog (
1960); IUPAC ORGANIC RULES (1979). 2) Addition sur une double liaison ...
8
Bulletin de la Société chimique de
France
Conformation Nomenclature usuelle Klyne-Preloc (4) SHIMANOUSHl-
MrZUCHlMA (6) DCO ë Totalement éclipsée Synpériplanaire 630:0 £tr" 830:1
Gauche (+) Synclinal abc G 630:2 Partiellement éclipsée ( + ) anticlinal 630:3
830:4 830 :5 R' ...
Société chimique de France, 1975
... H2 Conformation cis ou synpériplanaire Conformation gauche ou anticlinale 0
= 0° 0=120° Résultats et discussion. - Dans le Tableau 2 ont été reproduites les
énergies relatives âE=E (gauche)- E (cis) obtenues par les méthodes STO-3G, ...
